El isobuteno es un buen agente protector para los grupos carboxilo e hidroxilo. Puede sufrir reacciones de cicloadición fotoquímica, catalizada por ácido cicloadición, alquilación y carbeno con enonas.
Grupos protectores
El isobuteno se usa ampliamente para proteger los ácidos carboxílicos para generar los correspondientes ésteres terc-butílicos. Los ácidos como los ácidos grasos, los ácidos aromáticos y los aminoácidos protegidos con nitrógeno pueden protegerse con isobutileno. Los ésteres terc-butílicos con impedimento estérico son difíciles de saponificar, pero pueden hidrolizarse bajo catálisis ácida.
La cicloadición en condiciones de luz
isobuteno puede usarse ampliamente para sufrir cicloadición con enonas. El isobutileno débilmente protonado a menudo sufre cicloadición estereoselectiva. La ciclohexenona, la ciclopentenona y las enonas con grupos funcionales pueden sufrir cicloadición con isobutileno. La cicloadición de paterno-buchi que implica isobutileno puede producir una variedad de diferentes hidrocarburos oxirano.
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